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Indole

L’indole est un composé organique aromatique hétérocyclique. Le nom indole est dérivé de l’indigo, un pigment bleu dont la molécule contient deux groupements indoles soudés. Il peut être décrit schématiquement comme étant formé d’un cycle benzénique et d’un cycle pyrrole accolés. Le doublet électronique porté par l’atome d’azote dans la représentation de Lewis participe à la délocalisation aromatique. Contrairement aux amines classiques, l’indole n’est donc pas une base puisque le caractère aromatique serait perdu en cas de réaction chimique mettant en jeu ce doublet.

L’indole est un composé solide à la température ambiante, qui possède une odeur puissante, à la fois florale et animale. Il est naturellement présent dans de nombreuses fleurs blanches, comme le jasmin et la fleur d’oranger, et est responsable de leur caractère capiteux. Comme le scatole (ou méthyl-indole), l’indole possède des tonalités olfactives animales pouvant rappeler la matière fécale, mais beaucoup moins prononcées que dans le scatole. L’indole peut aussi évoquer l’odeur des boules anti-mites. Il est présent dans la formule de nombreux parfums, principalement floraux.

L’indole est naturellement présent dans le goudron de houille. La structure indole est présente dans de nombreux composés organiques comme le tryptophane (un acide aminé qui, en présence de tryptophanase, le libère en cas de stress cellulaire), ainsi que dans les protéinescontenant du tryptophane, dans des alcaloïdes et des pigments.

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