Indole

L'<b>indole</b> est un <a title="Composé organique" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Compos%C3%A9_organique">composé organique</a> <a title="Composé aromatique" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Compos%C3%A9_aromatique">aromatique</a> <a title="Hétérocycle" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/H%C3%A9t%C3%A9rocycle">hétérocyclique</a>. Le nom <i>indole</i> est dérivé de l'<a title="Indigo" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Indigo">indigo</a>, un pigment bleu dont la molécule contient deux groupements indoles soudés. Il peut être décrit schématiquement comme étant formé d'un <a title="Benzène" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A8ne">cycle benzénique</a> et d'un <a title="Pyrrole" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Pyrrole">cycle pyrrole</a> accolés. Le doublet électronique porté par l'<a title="Atome" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Atome">atome</a> d'<a title="Azote" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Azote">azote</a> dans la <a class="mw-redirect" title="Représentation de Lewis" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Repr%C3%A9sentation_de_Lewis">représentation de Lewis</a> participe à la délocalisation aromatique. Contrairement aux <a title="Amine (chimie)" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Amine_(chimie)">amines</a> classiques, l'indole n'est donc pas une base puisque le caractère aromatique serait perdu en cas de <a title="Réaction chimique" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A9action_chimique">réaction chimique</a> mettant en jeu ce doublet.

L'indole est un composé solide à la température ambiante, qui possède une odeur puissante, à la fois florale et animale. Il est naturellement présent dans de nombreuses fleurs blanches, comme le jasmin et la fleur d'oranger, et est responsable de leur caractère capiteux. Comme le scatole (ou méthyl-indole), l'indole possède des tonalités olfactives animales pouvant rappeler la <a title="Matière fécale" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Mati%C3%A8re_f%C3%A9cale">matière fécale</a>, mais beaucoup moins prononcées que dans le scatole. L'indole peut aussi évoquer l'odeur des boules anti-mites. Il est présent dans la formule de nombreux parfums, principalement floraux.

L'indole est naturellement présent dans le <a title="Goudron de houille" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Goudron_de_houille">goudron de houille</a>. La structure indole est présente dans de nombreux composés organiques comme le <a title="Tryptophane" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Tryptophane">tryptophane</a> (un <a title="Acide aminé" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_amin%C3%A9">acide aminé</a> qui, en présence de <a title="Tryptophanase" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Tryptophanase">tryptophanase</a>, le libère en cas de <a title="Stress oxydant" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Stress_oxydant">stress cellulaire</a>), ainsi que dans les <a title="Protéine" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Prot%C3%A9ine">protéines</a>contenant du tryptophane, dans des <a title="Alcaloïde" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Alcalo%C3%AFde">alcaloïdes</a> et des <a title="Pigment" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Pigment">pigments</a>.

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Indole(#48760) Medecine, Organic composite